[发明专利]一种3-砜基香豆素及其制备方法

摘要

本发明公开了一种3‑砜基香豆素及其制备方法，本发明方法是在有机溶剂中，芳胺、苯丙炔酸苯酯与吊白块反应，制得3‑砜基香豆素化合物，该类化合物的结构经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等方法表征并得以确认。本发明方法反应在温和条件下，利用吊白块作为二氧化硫来源，直接实现了磺酰基化反应，构建了3‑砜基香豆素化合物；此转化反应原料简单易得，且避免了传统合成方法中磺酰氯的使用，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

主权项

1.一种式(3)所示的3-砜基香豆素的制备方法，其特征在于，反应式为：/n /n其中，Ar为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、邻甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲基苯基或者间甲氧基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、对硝基苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、邻溴苯基、间氯苯基、间氟苯基或间溴苯基；/nR¹为H、甲基、乙基、叔丁基、正丁基或甲氧基、氯、氟、溴、乙酰基或者三氟甲基；/nR²为对甲基苯基、对甲氧基苯基、邻甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲基苯基或者间甲氧基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、对硝基苯基、对三氟甲基苯基、对乙酰基苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、邻溴苯基、间氯苯基、间氟苯基或间溴苯基；/n包括以下制备步骤：/n步骤一：在反应管中依次加入式(1)所示的芳胺、三氟化硼乙醚溶液、^tBuONO以及有机溶剂，在惰性气体氮气或氩气保护下，于70～80℃搅拌0.5-1.0小时；/n步骤二：加入式(2)所示的苯丙炔酸苯酯衍生物及吊白块，在70～80℃搅拌5.0-6.0小时；至TLC检测完全反应；/n步骤三：反应液水洗后，乙酸乙酯萃取，萃取液浓缩后柱层析分离，得到式(3)所示的相应的3-砜基香豆素。/n