[发明专利]天然生物碱Lundurine A-C的制备方法有效
| 申请号： | 201710727804.5 | 申请日： | 2017-08-23 |
| 公开（公告）号： | CN107459522B | 公开（公告）日： | 2019-06-28 |
| 发明（设计）人： | 王少仲;郭涛 | 申请（专利权）人： | 南京大学 |
| 主分类号： | C07D487/20 | 分类号： | C07D487/20 |
| 代理公司： | 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 | 代理人： | 陈建和 |
| 地址： | 210093 江*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 天然生物碱Lundurine A‑C的制备方法，从内酯I为起始原料，经过羰基炔基化反应生成TMS基内酯II；TMS基内酯II开环同时脱除TMS基团转化至二醇III；二醇乙酰化成酯IV即中间体IV，酯IV在铜盐催化下炔丙酯选择性与5‑甲氧基色胺胺化反应形成炔丙胺V即中间体V；在中性热条件炔丙胺V进行关环反应生成内酰胺VI VI；采用一价金试剂催化内酰胺VI生成氮杂辛烷VII，对甲苯磺酰腙XI经过分子内[3+2]环加成‑脱氮反应形成中间体XII；XII的酰胺羰基α‑位硒基化、氧化消除反应生成Lundurine A；而中间体XII的酰胺直接还原生成Lundurine C。 | ||
| 搜索关键词： | 内酯 天然生物碱 内酰胺 炔丙胺 二醇 制备 催化 对甲苯磺酰腙 甲氧基色胺 炔基化反应 胺化反应 氮杂辛烷 关环反应 起始原料 脱氮反应 消除反应 直接还原 酰胺羰基 炔丙酯 热条件 一价金 乙酰化 成酯 加成 开环 铜盐 脱除 硒基 羰基 酰胺 转化 | ||
【主权项】：
1.天然生物碱Lundurine A‑C的制备方法，其特征是从内酯I即中间体I为起始原料，经过羰基炔基化反应生成TMS基内酯II即中间体II；TMS基内酯II开环同时脱除TMS基团转化至二醇III即中间体III；二醇乙酰化成酯IV即中间体IV，酯IV在铜盐催化下炔丙酯选择性与5‑甲氧基色胺胺化反应形成炔丙胺V即中间体V；在中性热条件炔丙胺V进行关环反应生成内酰胺VI即中间体VI；采用一价金试剂催化内酰胺VI生成氮杂辛烷VII即中间体VII，对氮杂辛烷VII双键还原至中间体VIII；中间体VIII中吲哚氮原子选择性保护生成中间体IX；IX中酯基水解至伯醇即中间体X；伯醇X经过氧化、缩合反应生成对甲苯磺酰腙XI即中间体XI；对甲苯磺酰腙XI经过分子内[3+2]环加成‑脱氮反应形成中间体XII；中间体XII是合成Lundurine A和Lundurine C的共同中间体；中间体XII的酰胺羰基α‑位硒基化、氧化消除反应生成Lundurine A；而中间体XII的酰胺直接还原生成Lundurine C；Lundurine A经过酰胺羰基硫代，硫羰基脱硫还原反应转化生成Lundurine B；流程如下，![]()
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