[发明专利]一种虾青素中间体的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710911883.5 申请日: 2017-09-29
公开(公告)号: CN107739390B 公开(公告)日: 2019-08-20
发明(设计)人: 田金金;吕国锋;管敏虾;傅一苇 申请(专利权)人: 上虞新和成生物化工有限公司
主分类号: C07F9/54 分类号: C07F9/54
代理公司: 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 代理人: 陈华
地址: 312369 浙江省绍兴市上*** 国省代码: 浙江;33
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摘要: 发明涉及一种虾青素中间体的合成方法,具体如下:1)在液氨中加入锂反应,通入乙炔合成乙炔基锂,然后将液氨置换为有机溶剂,并加入1‑丁烯‑3‑酮继续反应,生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂;2)在液氨中加入锂反应,之后加入步骤1)中得到的产物,生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂;3)步骤2)中的产物与杂二酮进行缩合反应,生成缩合物;4)步骤3)中的缩合物经过酸水解和还原三键之后得到2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮;5)2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮先后与氢溴酸和三苯基膦反应,最终生成虾青素中间体。该合成方法避免了额外保护基团的多次引入和反复水解,节约了原料,简化了路线。
搜索关键词: 一种 虾青素 中间体 合成 方法
【主权项】:
1.一种虾青素中间体的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:1)在液氨中加入锂反应,之后通入乙炔合成乙炔基锂,然后将液氨置换为有机溶剂,并加入1‑丁烯‑3‑酮继续反应,生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂;2)在液氨中加入锂反应,之后加入步骤1)中得到的3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂继续反应,生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂;3)步骤2)中的3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂与杂二酮进行缩合反应,生成缩合物;所述杂二酮的结构式如下:其中,R1独立地表示为H或C1~C10的烷基;R2独立地表示为C1~C10的烷基;4)步骤3)中的缩合物经过酸水解和还原三键之后得到2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮;5)2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮先后与氢溴酸和三苯基膦反应,最终生成虾青素中间体3‑甲基‑5‑(2,6,6‑三甲基‑4‑羟基‑1‑环己烯‑3‑羰基)‑2,4‑戊二烯‑1‑溴代三苯基膦。
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