[发明专利]一种黄星天牛信息素的制备方法在审
| 申请号： | 201810497027.4 | 申请日： | 2018-05-22 |
| 公开（公告）号： | CN108484345A | 公开（公告）日： | 2018-09-04 |
| 发明（设计）人： | 杜振亭;张涛 | 申请（专利权）人： | 西北农林科技大学 |
| 主分类号： | C07C1/34 | 分类号： | C07C1/34;C07C11/02 |
| 代理公司： | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人： | 刘奇 |
| 地址： | 712100 陕*** | 国省代码： | 陕西;61 |
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| 摘要： | 本发明提供了黄星天牛信息素的制备方法，本发明以手性化合物化合物1为起始反应物，并选用不同的季磷盐，可以高效快速的增长脂肪链，得到具有高度立体特异性的黄星天牛信息素。本发明提供的制备方法操作简单、合成路线短，且目标产物总收率高，达20％(以化合物1为起始物计算)，适宜大批量合成，对黄星天牛信息素的活性研究、生物实验、农业应用和害虫防治有重要意义。 | ||
| 搜索关键词： | 信息素 制备 立体特异性 起始反应物 手性化合物 高效快速 害虫防治 合成路线 活性研究 目标产物 农业应用 生物实验 重要意义 季磷盐 起始物 脂肪链 总收率 合成 | ||
【主权项】：
1.一种黄星天牛信息素的制备方法，包括以下步骤：(1)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将1‑溴十一烷的季磷盐与化合物1进行第一Wittig反应，得到化合物2；在氢气气氛中，在催化剂和有机溶剂存在的条件下，将所述化合物2进行第一氢化还原脱保护反应，得到化合物3；在氧化试剂与有机溶剂存在的条件下，将所述化合物3进行第一氧化反应，得到化合物4；(2)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将化合物5与苄化试剂进行选择性单保护反应，得到化合物6；在三苯基膦、咪唑和有机溶剂存在的条件下，将所述化合物6与碘试剂进行取代反应，得到化合物7；在有机溶剂存在的条件下，将所述化合物7与膦试剂进行成盐反应，得到化合物8；(3)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将所述步骤(1)中化合物4与所述步骤(2)中化合物8进行第二Wittig反应，得到化合物9；(4)在氢气气氛中，在催化剂和有机溶剂存在的条件下，将所述步骤(3)中化合物9进行第二氢化还原脱保护反应，得到化合物10；(5)在氧化试剂与有机溶剂存在的条件下，将所述步骤(4)中化合物10进行第二氧化反应，得到化合物11；(6)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将1‑溴十一烷的季磷盐与所述步骤(5)中化合物11进行第三Wittig反应，得到黄星天牛信息素；所述步骤(1)和步骤(2)无时间顺序限制；其中，所述化合物1的结构式为：![]()
所述化合物5的结构式为：![]()
所述黄星天牛信息素的结构式为：![]()
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