[发明专利]一种手性3-氨基哌啶及其衍生物的合成方法

摘要

本发明涉及手性3‑氨基哌啶及其衍生物的合成方法。本发明通过R(或S)‑哌啶‑3‑甲酸乙酯‑L(或D)‑酒石酸盐经苄基保护后进行肼解反应，然后经叠氮化和Curtius重排得R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶。R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶经过脱苄基可得到R或S‑3‑氨基哌啶，R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶通过3‑叔丁氧羰基保护，再脱苄基可得到R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶，R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶在酸性条件下水解脱保护可得到R或S‑3‑氨基哌啶相应的盐。该合成方法提供一种低成本，易工业化且具有高光学纯度的手性3‑氨基哌啶及其衍生物的方法。

主权项

1.式(5)所示R‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶的合成方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：用L‑酒石酸形成式(2)所示的R‑哌啶‑3‑甲酸乙酯‑L‑酒石酸盐，经苄基保护后得到式(3)所示的R‑1‑苄基哌啶‑3‑甲酸乙酯，再进行肼解反应得到式(4)所示的R‑1‑苄基哌啶‑3‑甲酰肼，然后经叠氮化和Curtius重排得式(5)所示R‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶；其反应路线如下：