[发明专利]一种β-2-脱氧糖苷键的立体选择性合成的方法在审
| 申请号： | 201910285709.3 | 申请日： | 2019-04-10 |
| 公开（公告）号： | CN109912642A | 公开（公告）日： | 2019-06-21 |
| 发明（设计）人： | 陈越 | 申请（专利权）人： | 四川轻化工大学 |
| 主分类号： | C07F7/18 | 分类号： | C07F7/18;C07F7/20 |
| 代理公司： | 重庆博凯知识产权代理有限公司 50212 | 代理人： | 张先芸;李媛 |
| 地址： | 643000 四川*** | 国省代码： | 四川;51 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种β‑2‑脱氧糖苷键的立体选择性合成的方法，以3,4‑O‑异亚丙基‑6‑O‑叔丁基二苯基甲硅烷基‑D‑半乳糖烯为供体，与糖基受体和分子筛在促进剂存在条件下，进行糖苷化反应。其中，3,4‑O‑异亚丙基‑6‑O‑叔丁基二苯基甲硅烷基‑D‑半乳糖烯在3‑位和4‑位羟基上安装异亚丙基缩醛基保护基和在6‑位羟基上安装叔丁基二苯基硅基(TBDPS)保护基，通过上述保护基的协同作用，控制供体的糖环构象，实现β‑构型高立体选择性的合成。该方法可以有效高选择性控制糖苷化反应的立体选择性，底物适用范围广，操作方便，原料易得，糖苷化反应的副反应少，目标产物产率高且光学纯度高，为糖苷化反应的研究提供了一种新的设计思路。 | ||
| 搜索关键词： | 糖苷化反应 二苯基 叔丁基 亚丙基 立体选择性合成 甲硅烷基 半乳糖 糖苷键 脱氧 供体 羟基 分子筛 高立体选择性 立体选择性 存在条件 高选择性 光学纯度 目标产物 糖基受体 促进剂 副反应 缩醛基 产率 底物 构象 构型 硅基 糖环 合成 研究 | ||
【主权项】：
1.一种β‑2‑脱氧糖苷键的立体选择性合成的方法，其特征在于，将糖基供体、糖基受体及新鲜活化的分子筛加入有机溶剂中冷却至‑50℃，得到悬浮液，再将所述悬浮液搅拌10～20min，然后加入促进剂继续搅拌1～2h，然后将上述混合物逐渐温热至0℃并用三乙胺淬灭，经干燥、过滤和真空浓缩即得到β‑2‑脱氧糖苷类化合物，所述糖基供体为3,4‑O‑异亚丙基‑6‑O‑叔丁基二苯基甲硅烷基‑D‑半乳糖烯，其化学结构式如下所示：![]()
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