[发明专利]一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针在审

专利信息
申请号: 201910641817.X 申请日: 2019-07-16
公开(公告)号: CN110452171A 公开(公告)日: 2019-11-15
发明(设计)人: 刘相;孙莹添;苏中兴;黄国生;董翔;牛雁宁;万元;蒋伟;李静 申请(专利权)人: 兰州大学;兰州大学淮安高新技术研究院;江苏星源科技发展有限公司
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 32286 南京常青藤知识产权代理有限公司 代理人: 金迪<国际申请>=<国际公布>=<进入国
地址: 730000甘肃*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要: 发明提供一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针,具体涉及荧光探针领域,S1、合成N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺。S2、合成N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺;S3、探针合成:将N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺及三乙胺加入到圆底烧瓶中后,在0℃、氮气保护下,加入无水二氯甲烷后混合搅拌,向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于无水二氯甲烷的2,4‑二硝基苯磺酰氯溶液,在室温下反应,通过TLC监测,待反应结束后,解除真空状态,旋干溶剂,柱层析,得探针。本发明合成路线简单,结构易于改变,易于发明和合成荧光探针,共轭系统的两端分别是电子基团和吸电子基团形成D‑π‑A电子结构,符合ICT探针的结构要求;可以广泛应用于荧光探针的开发。
搜索关键词: 荧光探针 萘酰亚胺 吗啉 探针 无水二氯甲烷 圆底烧瓶 羟基 合成 二硝基苯磺酰氯 萘酰亚胺母体 吸电子基团 氮气保护 电子基团 电子结构 共轭系统 合成路线 合成荧光 结构要求 探针合成 真空状态 三乙胺 柱层析 溶剂 滴加 监测 检测 应用 开发
【主权项】:
1.一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针,其特征在于:其合成步骤如下,根据下述合成路线,/nS1、合成N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺/n将4-溴-1,8-二萘甲酸酐和4-(2-氨基乙基)吗啉溶解在无水乙醇中,并将溶液加热回流搅拌,冷却至室温,通过过滤收集到淡黄色沉淀物,在室温下,真空烘箱中干燥过夜,得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺;/nS2、合成N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺/n将N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺和碳酸钾溶解在无水甲醇中,并将溶液加热回流搅拌,冷却至室温后过滤,收集到的沉淀物用蒸馏水洗涤,将得到的黄色针状物溶解在氢碘酸溶液中,并将溶液加热回流搅拌,冷却至室温后,调节pH至中性,过滤收集到淡黄色的针状物,在真空烘箱中室温下干燥,过夜,得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺;/n /nS3、探针合成:/n将N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺及三乙胺加入到圆底烧瓶中后,在0℃、氮气保护下,加入无水二氯甲烷后混合搅拌,向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于无水二氯甲烷的2,4-二硝基苯磺酰氯溶液,在室温下反应,通过TLC监测,待反应结束后,解除真空状态,旋干溶剂,柱层析,得探针。/n
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