[发明专利]从3－三氟甲磺酰氧基头孢烯制备3－不饱和烃基头孢烯的方法

摘要

本发明披露了一种在双(二亚苄基丙酮基)钯，某种膦和金属卤化物如ZnCl2存在下，通过3-三氟甲磺酰氧基头饱烯与某种烃基三丁基锡烷偶合制备某些3-烃基3-头饱烯衍生物的方法，其中烃基基团来自1-链烯基，共轭和不共轭的1-多烯烃基，1-炔基，碳环和杂环芳基以及碳环和杂环芳甲基，就1-链烯烃基和共轭的1-多烯烃基衍生物而言完全具有立体定向性。所制备的这种3-不饱和烃基3-头饱烯衍生物用作广谱抗菌剂。

主权项

1.一种用于制备下式所示的3-烃基-3-头孢烯衍生物的方法，其中R1为可被乙氧基适当取代的具有2-4个碳原子的1-链烯基、具有2-4个碳原子的1-炔基、甲氧苯基、和N-甲基咪唑基；Q为苯甲酰甲基、N-苯乙酰基、2-氨基-2-(未被取代的或被羟基取代的苯基)乙酰基、或2-(未被取代的或被氨基取代的噻唑基)-2-羟基亚氨乙酰基，该方法的特征在于(a)在极性非质子传递溶剂中提供3-三氟甲磺酰氧基-3-头孢烯起始化合物，(b)在1-10％(摩尔)pd0或pdII化合物，和3-30％(摩尔)三(2-呋喃基)膦，和0.2-3摩尔当量ZnCl2存在下，于20-65℃，使得自步骤(a)的起始化合物与至少等摩尔量的选自H2C＝CH-SnBu3，CH3CH＝CH-SnBu3，(CH3)2C＝CH-SnBu3，CH3-C≡C-SnBu3，CH3O-C6H4-SnBu3，H2C＝C(OC2H5)-SnBu3和N-甲基咪唑基-SnBu3的三正丁基锡烷接触1-75小时，和(c)从步骤(b)的反应混合物中回收3-烃基-3-头孢烯产物。